19 апреля 1967 года на экраны вышла музыкальная комедия Ролана Быкова «Айболит-66». Кино для детей оказалось настолько новаторским, что вызвало много споров. В прессе фильм окрестили советским артхаусом за слишком смелые эксперименты с формой. А сам режиссёр называл происходящее на экране «куваркалиадой», имея в виду соединение в одной картине разных видов искусства — кино, театра, цирка и эстрады.
В основу сюжета легли две сказки детского писателя Корнея Чуковского. Первая — про доброго доктора Айболита, который лечит бедных африканских зверушек, а вторая — про то, как дети убежали гулять в Африку и встретили там разбойника Бармалея. Над сценарием Ролан Быков работал совместно с кинодраматургом Вадимом Коростылёвым.
За плечами у Быкова уже был опыт съёмок детского кино — прежде он снял комедии «Семь нянек» и «Пропало лето». Однако именно «Айболита-66» он считал собственным режиссёрским дебютом. Эту картину Быков назвал своей самой большой радостью и особенно гордился, что ему удалось привнести на киноэкраны театральную эстетику. По словам режиссёра, он пытался следовать пушкинским заветам и создать произведение, одинаково интересное и для детей, и для взрослых.
На съёмочной площадке царила экспериментальная атмосфера. «Айболит-66» стал первым в истории кино фильмом, снятым с применением системы вариоэкрана — она была недавно разработана в научно-исследовательском кинофотоинституте. Размер и форма изображения менялись в зависимости от происходящих на экране событий, главные герои могли выбежать за пределы кадра, а операторы со своей техникой периодически попадали в объектив камеры. Все эти приёмы должны были увеличить вовлечение зрителя в просмотр, однако критики долгое спорили, не слишком ли сложным для восприятия получилось детское кино.
На роль доброго доктора Айболита режиссёр пригласил Олега Ефремова, а разбойника Бармалея сыграл сам. Съёмки были непростыми, поэтому на площадке у Быкова было несколько дублёров. Одним из них оказался модельер Валентин Савельев, который уже давно вращался в кинематографических кругах — сыграл парикмахера в фильме «Взрослые дети», дублировал Евгения Евстигнеева в фильме «Гиперболоид инженера Гарина», делал исторические причёски на съёмках «Войны и мира». В «Айболите-66» он вместо Быкова бегал по болотам, кричал страшным голосом и сидел в холодной воде, куда отказался залезать простудившийся режиссёр.
В образе обезьянки Чи-Чи на экране появилась первая жена Ролана Быкова — актриса Лидия Князева. Она всю жизнь работала в ТЮЗе в амплуа травести, играла детей и подростков, а на съёмках «Айболита-66» ей был уже 41 год. В небольшом эпизоде снялся знаменитый «клоун с осенью в сердце» Леонид Енгибаров — изначально его роль была больше, но её сократили при монтаже.
Африканскую пустыню планировали снимать в Бухаре, но по финансовым соображениям съёмки перенесли в Люберецкий песчаный карьер. Там выкопали несколько котлованов, которые заполнились водой, а вокруг получились песчаные дюны. Подходящую натуру нашли также в Азербайджане и в Абхазии. Болото отыскали в азербайджанском городе Астара, правда оказалось, что в воде полно пиявок. Пиратам Фрунзику Мкртчяну и Алексею Смирнову приходилось горстями срывать с себя паразитов. Брезгливый Смирнов не мог скрыть отвращения и нервно топтал кровопийц сапогами, хотя сам коллекционировал насекомых и пресмыкающихся.
Костюм Бармалея из красной кожи Ролан Быков придумал себе сам. Однажды наряд чуть не погубил режиссёра. На побережье Сухуми снимали сцену, где Бармалей падает за борт, пытаясь захватить корабль Айболита. Корабль сделали из небольшого рыбацкого судна — художник прикрепил к нему парус и капитанский мостик. Когда Быков оказался за бортом, его кожаный костюм набрал воды и актёр камнем пошёл ко дну. Съёмочная группа не сразу поняла в чём дело — стояла на берегу и хохотала. А когда обнаружили, что Быков действительно тонет, то метнули ему спасательный круг — и попали прямо в лоб. Смеяться стали ещё громче, но всё же вытащили режиссёра на берег.
«Айболит-66» был полон намёков. Фразы «Я же говорил, что мы его обгоним и перегоним…», которая была отсылкой к популярному лозунгу «Догнать и перегнать Америку», «Нормальные герои всегда идут в обход…», «Это даже хорошо, что пока нам плохо…» и прочие были с восторгом приняты взрослой аудиторией и вызвали недовольство цензуры. Ролан Быков мечтал снять продолжение, где Бармалей перевоспитается и начнёт делать добрые дела, но так и не получил разрешение от киноначальства.