28 октября 1968 года на экраны вышла драма Станислава Ростоцкого «Доживём до понедельника». Сценарием для будущего фильма послужила дипломная работа начинающего драматурга Георгия Полонского — по первому образованию он был педагогом и о школьной жизни знал не понаслышке…
На Киностудии имени Горького сценарий о сомневающемся в себе и своих педагогических методах учителе приняли с энтузиазмом, однако получить разрешение на экранизацию оказалось не так просто. В Госкино тему посчитали слишком опасной и даже направили письмо в Министерство культуры с требованием запретить съёмки. Но пока чиновники были заняты подписыванием соответствующих бумаг, режиссёр Станислав Ростоцкий в рекордные сроки снял картину — на свой страх и риск. Готовый фильм продемонстрировали на закрытом показе в рамках Всесоюзного съезда учителей, где его встретили бурными овациями. После этого ленту было решено допустить до широкого проката.
На главную роль Ростоцкий пригласил Вячеслава Тихонова, но тот не спешил принимать предложение. Он недавно сыграл в «Войне и мире», так что роль простого учителя казалась ему мелкой и безликой. Против кандидатуры молодого и красивого Тихонова выступал и автор сценария — Полонский видел в образе переживающего внутренний кризис историка кого-то вроде Зиновия Гердта или Бориса Бабочкина. Сам Тихонов дважды отказывался от съёмок, так что режиссёр был вынужден пойти на шантаж: «Если ты мне друг — будешь играть!». Актёр сдался и отправился примерять возрастной грим.
Для Ольги Остроумовой роль Риты Черкасовой стала дебютом в кино. На съёмках начинающая актриса очень волновалась, что однажды привело к неприятному инциденту. В сцене, где её героиня даёт пощёчину Гене Шестопалу, Остроумова перестаралась и так так сильно ударила своего партнёра Валерия Зубарева, что у того остался на лице красный след. Чтобы избавиться от пылающей пятерни на щеке, актёру даже пришлось делать примочки. В результате на съёмках всех последующих дублей Зубарев зажмуривал глаза, готовясь к удару. В кадре это выглядело неестественно, и режиссёр решил оставить в картине самый первый вариант.
Для героя Игоря Старыгина — модника Кости Батищева, костюмеры долго не могли отыскать дефицитные джинсы. По счастливой случайности на складе киностудии нашёлся отрез японской джинсовой материи — из неё и сшили брюки, украсив их заклёпками. Режиссёру Станиславу Ростоцкому и этого показалось мало. Для завершения образа «фирмача» он отдал Старыгину свою куртку, привезённую из Америки. Когда актёр её надел, Ростоцкий удовлетворенно отметил: «Вот теперь ты пижон!».
На роль двоечника Сыромятникова утвердили студента циркового училища Юрия Чернова. Он снимался на Киностудии имени Горького в ленте «Пароль не нужен» и случайно попался на глаза ассистенту Ростоцкого. Колоритному парню немедленно выдали новенькую школьную форму и сказали её «обжить». Нарядившись в костюм, тот отправился прямиком на футбольное поле. Мяча нигде не оказалось, так что юноша принялся пинать собственный портфель. Сидевшие на трибунах старушки разгневанно кричали: «Ты что, двоечник, портфель портишь? Мать покупает, а ты портишь!».
На момент съёмок в «Доживём до понедельника» за плечами Валерия Зубарева уже было несколько картин. Он начал сниматься ещё в семилетнем возрасте, появился в фильмах «Тайна», «Девочка и эхо», «Я родом из детства». После роли Генки Шестопала карьера юного актёра продолжалась ещё несколько лет. Он сыграл главные роли в фильмах «Нина», «Спасённое имя», «Ура! У нас каникулы!». По настоянию родителей Валерий пытался поступить во ВГИК, но не сумел впечатлить комиссию. Впоследствии он окончил торговый техникум и руководил фирмой грузовых перевозок, а об актёрском прошлом предпочитал не вспоминать.
Задорный дедушка из советских киносказок прожил последние свои 17 лет затворником