Голливуд с самого начала 20 века славился умением создать в кино совсем другую, более привлекательную реальность. Так, «Римские каникулы» превратились со временем из романтической комедии в настоящую сказку. Однако фильму очень повезло, что вообще был снят.
В 1947 году в Америке начался грандиозный судебный процесс: на скамье подсудимых оказались все, кого уличили в сочувствии СССР. В числе подозреваемых оказался Датон Трамбо, причастный к работе над сценарием «Римских каникул». Это бросило настолько внушительную тень на текст, что он еще долго кочевал от владельца к владельцу, пока не попал в руки Уильяму Уайлеру.
На главную мужскую роль претендовал Кэри Грант — он отказался, так как в фильме была важнее женская линия. Грегори Пек сначала тоже ответил отказом, но его переубедили. Позднее он признавался, что каждый раз, когда ему предлагали роль в комедии, ему казалось что от нее уже отказался Кэри Грант.
Одри Хепберн была на тот момент неопытной актрисой, но обладала харизмой и естественностью. Во время проб оператор продолжил снимать артистку даже после команды «стоп» — так команда поняла, что нашла идеальную принцессу Анну.
Неподдельную атмосферу Италии удалось передать благодаря давней мечте режиссера — он хотел снять картину полностью на натуре, без павильонов. Из-за этого целые толпы прохожих стекались к съемочным площадкам, и работу часто приходилось прерывать, а Грегори Пеку — отбиваться от охотниц за автографами.
Согласно одной из баек, Уайлер был недоволен сценой, которую снимали на улице. Он успел крикнуть команде, что требуется еще один дубль, как зеваки, наблюдавшие съемки, закричали «Нет, нет, оставьте, это прекрасно!»
Съемки прошли довольно быстро, а вот монтаж затянулся почти на год. Уже тогда студия Пайнвуд поняла, что перед ними будущая классика. Кроме того, Грегори Пек убедил продюсера, что Одри Хепберн стоит выдвинуть на «Оскар».
Интересный факт: в числе первых эту историю хотел экранизировать… Альфред Хичкок. Он признавался Франсуа Трюффо, что задумывался об истории про некую принцессу, которая пускается в большое приключение с простолюдином.