Актер Евгений Леонов-Гладышев мечтал познакомиться с Владимиром Высоцким. На роль Володи Шарапова в фильм «Место встречи изменить нельзя» он не прошел, но Станислав Говорухин дал ему сыграть Васю Векшина. Роль небольшая, но с Высоцким Евгений познакомился.
Детство будущего актера прошло в самом центре Вильнюса. Его отец работал в руководстве крупного завода, мама – в военкомате, а бабушка – в военной контрразведке.
В школу Евгений пошел в Ленинграде, куда в конце 1950-х годов перебралась семья. Жили в коммуналке на Фонтанке, чуть позже отец будущего актера ушел из семьи к другой женщине, с которой поселился в этой же квартире в соседней комнате.
В школьные годы Евгения мама определила в интернат, так как у нее не хватало денег на его содержание. Парень вырос самостоятельным, с подросткового возраста знал, что ему нужно.
После школы Евгений Леонов отнес документы для поступления в Ленинградский институт театра, музыки и кинематографии, где успешно прошел два тура, но не смог написать на достойную отметку сочинение. Среди экзаменаторов был известный актер Василий Меркурьев, который увидел актерский талант у Леонова, и парню поставили «тройку».
В кино Евгений Борисович пришел в кино в 1966 году, сыграв беспризорника в фильме «Республика ШКИД», где на съемочной площадке работал с Сергеем Юрским и Павлом Луспекаевым.
Стоит отметить, что рад был сыграть любую роль в фильме «Место встречи изменить нельзя», так как работал на съемочной площадке с профессионалами, с которыми давно мечтал посотрудничать.
В 1980-х годах Евгений Борисович добавил к своей фамилии фамилию матери Гладышев, чтобы его не путали с тезкой – Евгением Павловичем Леоновым.
В 90-е актер, как и многие его коллеги, практически не снимался – не было достойных проектов, а портить репутацию за копейки в дешевых продуктах не в правилах Евгения Борисовича.
В это время Леонов-Гладышев выступал на концертах гильдии актеров Санкт-Петербурга, разгружал большегрузы, а в кино вернулся в начале «нулевых». На его счету с десяток известных проектов, выпущенных в эти годы – «Убойная сила», «Гибель империи», «Мастер и Маргарита», «Бандитский Петербург», «Батюшка» и другие.
В первый брак Евгений Леонов-Гладышев вступил в 1972 году, женившись на Людмиле Фирсовой, когда будущий актер поступил в институт, его будущая супруга его уже оканчивала. Позже супруга Евгения Борисовича устроилась работать в библиотеку. Вместе они жили до середины 90-х, а потом развелись. Первая супруга актера скончалась в 2003 году.
Позже актер 18 лет прожил в браке с Татьяной, а потом женился на историке Елене Скрипкиной.
В 2018 году на Евгения Леонова-Гладышева напали на улице, после чего его госпитализировали с травмой головы. С тех пор актер не снимался в кино. Средства на лечение собрали его друзья. Реабилитировался актер в 2021 году.