С карьерой у актрисы Елены Цыплаковой всегда все было хорошо. Первая главная роль ей досталась, когда она была еще школьницей, а потом от режиссеров стал регулярно поступать предложения. Единственное, что порой удерживало Елену от съемок – это состояние здоровья, которое не всегда выдерживало больших нагрузок.
Елены Цыплакова родилась в Ленинграде в 1958 году в семье художником, которые создавали эскизы этикеток. Вместе с ними работал муж режиссера Динары Асановой. Как-то она вместе с супругом заехала в гости к Цыплаковым, а Динара тогда как раз искала школьницу для главной роль в фильм «Не болит голова у дятла», после этой встречи Лену пригласили на роль Иры Федоровой.
После этой роль Лена захотела стать актрисой, она после школы отправилась в Москву, где поступила в ГИТИС на курс Владимира Андреева. В студенческие годы с участием Елены Цыплаковой вышли фильмы «Шаг навстречу», «Иван и Коломбина», «Ключ без права передачи», «Школьный вальс».
Из ГИТИСа актриса ушла, потому что руководство выступило против того, что Елена регулярно уезжает на съемки. Елена Октябревна перешла во ВГИК, параллельно играла в Малом театре. В этот период актриса получила роль Кэтти в телефильме «Д’Артаньян и три мушкетёра». Эту роль она называет одной из самых любимых в своей карьере.
После этого Елену Цыплакову стали приглашать в кино намного чаще. Она сама выбирала, какую роль ей играть. Актриса оставила Малый театр и поступила на режиссерский факультет. В этот период на экраны выходят несколько известных кинолент с участием Елены Октябревны — «Мы из джаза», «Приключения принца Флоризеля», «Какие наши годы!», «Гостья из будущего». Она пробовалась на главную роль в фильме «Чародеи». Но, по словам режиссера Константина Бромберга», ей не хватило демонизма.
С 1988 года Елена Октябревна сама снимает кино. Ее первый собственный фильм — «Гражданин убегающий», чуть позже она сняла «Камышовый рай», ее самый новый фильм вышел совсем недавно – это «Дорога к счастью» 2022 года.
Первый брак Елены Цыплаковой с коллегой по имени Сергей продлился меньше года. Роман у пары начался во время гастролей Малого театра в Риге, в Москву они вернулись уже мужем и женой.
Позже в жизни актрисы был служебный роман с Виталием Соломиным, который был на тот момент женат. Актер не стал уходить из семьи, и пара рассталась. Второй супруг Цыплаковой – стоматолог Сергей Липец, с которым актриса познакомилась на своем дне рождения. Сергей был старше своей возлюбленной на 20 лет, но это не стало помехой для большой любви. В период невостребованности актриса впала в депрессию, через 13 лет брак распался.
Как-то на дороге у Елены Октябревны сломался автомобиль, и на помощь неожиданно пришел Павел Щербаков. Эта случайная встреча привела к созданию семьи. Они до сих пор счастливы в венчаном браке. Павел поддерживает супругу во всех ее творческих делах. 64-летняя актриса и режиссер продолжает сниматься в кино и сама снимает фильмы.